Kompetensi Dasar
3. 9 Menganalisis struktur, tatanama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon
4.9 Menyajikan rancangan percobaan sintesis senyawa karbon, identifikasi gugus fungsi dan/atau penafsiran data spektrum inframerah (IR)
Deskripsi Singkat Materi
Cakupan bahasan modul yang berjudul senyawa karbon ini meliputi Struktur molekul, tatanama senyawa, sifat senyawa, sintesis senyawa dan kegunaannya.
Berdasarkan struktur molekulnya terdapat pembahasan tentang alkohol-eter, aldehid-keton dan Asam karboksilat-ester.
Pada materi ini juga dibahas sifat fisika dan sifat kimia. Sintesis senyawa terkait juga dengan reaksi-reaksi dalam sifat kimia.
Kegunaan senyawa meliputi senyawa-senyawa yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
KEGIATAN PEMBELAJARAN 1 ALKOHOL DAN ETER
A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran 1 ini diharapkan kalian dapat:
1. Membedakan struktur molekul dari alkohol dan eter.
2. Tatanama dari alkohol dan eter.
3. Sifat dari alkohol dan eter.
4. Sintesis atau pembuatan dari alkohol dan eter.
5. Kegunaan dari alkohol dan eter.
B. Uraian Materi
Dalam kehidupan sehari-hari sebenarnya kalian pernah menggunakan senyawa senyawa alkohol dan eter, makanan tape sedikit mengandung senyawa alkohol. Eter banyak digunakan dalam dunia kedokteran sebagai obat bius dan pelarut organik.
Sempatkah kalian berpikir tentang struktur senyawa-senyawa tersebut? Bagaimana sifat-sifat senyawa tersebut? Bagaimana senyawa tersebut dibuat? Jawaban terhadap pertanyaan tersebut akan ditemukan dalam beberapa aktivitas pembelajaran yang akan dilakukan. Untuk menjawab pertanyaan yang telah diungkapkan tersebut terlebih dahulu kalian akan menggali struktur dan tatanama dari senyawa alkohol eter. Kegunaan senyawa alkohol eter dalam kehidupan kalian serta cara mensintesis senyawa tersebut.
1. Struktur Molekul Alkohol dan Eter
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsional. Keduanya memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus struktur fungsional yang berbeda. Berikut perbedaan rumus struktur alkohol dan Eter.
Tabel 1.1 perbandingan rumus struktur alkohol dan Eter
2. Tata nama
a. Tata nama Alkohol (Alkanol)
Ada dua macam cara untuk memberi nama senyawa monoalkohol, yaitu
tatanama berdasarkan IUPAC (International Union for Pure and Applied
Chemistry) dan nama trivial atau nama lazim (nama perdagangan)
1) Tata Nama IUPAC
Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran -a pada alkana dengan akhiran -ol (alkana menjadi alkanol).
Bagaimana cara memberi nama senyawa alkanol jika mempunyai cabang gugus alkil? Perhatikan aturan penamaan alkanol berikut ini!
a) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
b) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.
c) Urutan penamaan: nomor atom C yang mengikat cabang-nama cabang-nomor atom C yang mengikat gugus -OH (kecuali untuk C nomor 1)- Nama rantai induk (alkanol)
2) Tata Nama Trivial
Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus
alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.
3) Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier
Monoalkohol terdiri dari 3 alkohol Primer, Sekunder dan Tersier.
Pembagian ini berdasarkan posisi gugus -OH pada atom C.
a) Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C primer.
b) Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C sekunder.
c) Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier.
4) Polialkohol
Polialkohol adalah golongan alkohol yang mempunyai gugus -OH lebih dari satu.
b. Tata nama Eter (Alkoksi Alkana)
Alkoksi alkana adalah nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R– O – R. Alkoksi singkatan dari alkil oksigen.
1) Tata nama IUPAC.
Mengikuti aturan sebagai berikut
a) Jika R yang berbeda, maka yang menjadi nama Alkoksi adalah R dengan rantai R yang lebih pendek sedangkan alkana adalah rantai R yang lebih panjang.
b) Penomoran digunakan untuk menunjukkan letak gugus alkoksi dan letak cabang alkil pada rantai alkane. Penomoran dimulai dari atom C yang dekat dengan gugus alkoksi –OR.
2) Nama trivial
Nama senyawanya adalah alkil alkil eter.
Nama alkil tidak diatur sesuai urutan alfabet.
3. Sifat Alkohol
a. Sifat fisik
Sifat fisik alkohol dan eter diberikan dalam tabel berikut:
b. Sifat Kimia.
1) Reaksi-reaksi Alkohol
a) Reaksi Dehidrasi
b) Pembentukan Ester (Esterifikasi)
c) Reaksi Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier
2) Reaksi-reaksi Eter
4. Sintesis
a. Pembuatan Alkohol
1) Reduksi aldehid dan keton
2) Hidrolisis alkil hidrogen sulfat
3) Hidrasi alkena.
4) Hidrolisis ester.
5) Pembuatan alkohol menggunakan reagent Grignard.
b. Pembuatan Eter
Eter dibuat dengan sintesis eter Williamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan suatu alkoksida.
5. Kegunaan
Tabel 1.3 Perbandingan sifat alkohol dan Eter
C. Rangkuman
1. Alkohol dan eter adalah senyawa yang secara struktur molekul merupakan isomer fungsional dengan rumus molekul CnH₂n₊₂O. Perbedaan keduanya terletak pada gugus fungsionalnya yaitu gugus -OH untuk alkohol dan -OR untuk eter.
2. Sifat fisika meliputi wujud yang secara umum berubah dari gas sampai padat, seiring bertambahnya jumlah atom C. Titik Didih Alkohol relatif lebih tinggi dari pada eter karena alkohol memiliki ikatan hidrogen antar molekulnya. Kelarutan alkohol lebih baik daripada eter karena alkohol merupakan senyawa polar.
3. Alkohol dan eter merupakan senyawa nonelektrolit.
4. Sifat kimia alkohol meliputi, ikatan hidrogen, bersifat polar, secara umum dapat dioksidasi kecuali alkohol tersier. Sifat kimia yang lain meliputi beberapa reaksi diantaranya: dehidrasi dan esterifikasi.
5. Sifat kimia eter meliputi senyawa sedikt polar dengan gaya antar molekul yaitu gaya Van Der Walls. Senyawa ini mudah terbakar, dapat dioksidasi menjadi keton dan dapat direduksi menjadi alkohol primer.
6. Reaksi identifikasi alkohol dan eter dapat dengan menggunakan logam Na, dimana alkohol akan bereaksi sedang eter tidak bereaksi.
7. Pembuatan alkohol dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
− Reduksi aldehid dan keton
− Hidrolisis alkil hidrogen sulfat
− Hidrasi alkena.
− Hidrolisis ester.
8. Pembuatan alkohol menggunakan reagent Grignard.
9. Eter dibuat dengan sintesis eter Williamson.
10. Kegunaan alkohol dalam kehidupan lebih banyak digunakan sebagai pelarut, sedangkan eter digunakan sebagai zat anestetik.
D. Latihan Soal
1. Berikan nama sistematik menurut IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur (rumus rapat) CH₃CHOHCH(CH₃)₂!
2. Apakah nama sistematik senyawa 2-metil-4-pentanol benar? Jika salah tunjukkan kesalahannya dan tulis struktur serta nama yang benar?
3. Berikan nama sistematik untuk senyawa berikut CH₃CH₂OCH(CH₃)CH(CH₃)₂
4. Antara etanol atau dimetil eter senyawa apa yang lebih mudah larut dalam air jelaskan alasannya!
5. Suatu senyawa X dengan rumus C₄H₁₀O ternyata tidak bereaksi dengan logam natrium senyawa X dapat dibuat melalui dehidrasi etanol asam sulfat pekat pada suhu 140ºC. Apa nama senyawa tersebut?
KEGIATAN PEMBELAJARAN 2 ALDEHID DAN KETON
A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran 2 ini diharapkan kalian dapat:
1. Membedakan struktur molekul dari aldehid dan keton.
2. Menjelaskan tatanama dari aldehid dan keton.
3. Menjelaskan sifat dari aldehid dan keton.
4. Menjelaskan sintesis atau prmbuatan dari aldehid dan keton.
5. Menjelaskan kegunaan dari aldehid dan keton.
B. Uraian Materi
Pernahkan kalian dengar isue tentang formalin di masyarakat. Formalin banyak disalahgunakan dalam pengawetan makanan. Produk yang banyak dicurigai misalnya mie basah dan pengawetan ikan segar. Penggunaam sebenarnya dalam industri kain dan untuk mengawetkan jenazah serta preparat biologi. Formalin adalah salah satu senyawa aldehid.
Berbeda dengan formalin, kalian juga pasti kenal dengan aseton. Senyawa ini digunakan oleh para pesolek untuk membersihkan cat kuku. Aseton adalah salah satu senyawa golongan keton.
Adehid mempunyai nama lain dalam IUPAC sebagai Alkanal sedangkan keton mempunyai istilah Alkanon. Keduanya merupakan isomer fungsional, mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsi yang berbeda.
1. Struktur molekul Alkanal (Aldehid) dan Keton (Alkanon)
2. Tata nama
a. Tata nama Aldehid (Alkanal)
Tata nama senyawa Alkanal dengan menggunakan nama alkana yang
bersesuaian jumlah atom C-nya dan akhiran “a” diganti akhiran “al” atau
menyebutkan gugus alkil (R) diikuti aldehid.
b. Tata nama Keton (Alkanon)
Tata nama senyawa Alkanon adalah dengan menggunakan nama alkana yang bersesuaian jumlah atom C-nya dan akhiran “a” diganti akhiran “on” atau menyebutkan gugus alkil (R) dimulai sesuai abjad diikuti “keton”.
3. Sifat Fisika dan Sifat Kimia
a. Sifat fisik
b. Sifat kimia
Keterangan
Pereaksi Tollens
− Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO₃, dan NH₃
sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH₃)₂]⁺
− Ion kompleks [Ag(NH₃)₂]⁺ direduksi oleh aldehid/alkanal menjadi Ag,
membentuk endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.
₁₂₃₃₄₅₆₇₈₉₊₋¹²³⁴⁵⁶⁷⁸⁹⁺⁻
4. Sintesis
a. Pembuatan Aldehid
Dalam bahasan tentang alkohol aldehid dapat terbentuk dari:
1) Oksidasi alkohol primer.
2) Reduksi asam karboksilat
b. Pembuatan Keton
Pembuatan keton yaitu dengan oksidasi alkohol sekunder menggunakan
katalis natrium bikromat dan asam sulfat.
5. Kegunaan
C. Rangkuman
1. Aldehid dan keton adalah senyawa yang secara struktur molekul merupakan isomer fungsional dengan rumus molekul CnH₂nO. Perbedaan keduanya terletak pada gugus fungsionalnya yaitu gugus -CHO untuk aldehid dan -OR untuk keton.
2. Sifat fisika meliputi wujud yang secara umum berubah dari gas sampai cair, seiring bertambahnya jumlah atom C. Keduanya merupakan senyawa polar.
3. Sifat kimia aldehid meliputi, bersifat polar, secara umum dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Sifat kimia yang lain adalah postif terhadap uji Fehling dan Tollens yang membedakan dengan keton.
4. Keton dapat dioksidasi menjadi ester dan dapat direduksi menjadi eter. Berbeda dengan aldehid senyawa golongan ini negatif terhadap uji Fehling dan Tollens.
5. Pembuatan aldehid dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
a. Oksidasi alkohol primer.
b. Reduksi asam karboksilat
c. Keton dibuat dengan oksidasi alkohol sekunder .
6. Kegunaan aldehid dalam kehidupan lebih banyak digunakan dalam dunia kedokteran sebagai pengawet preparat ataupun jenazah, sedangkan keton banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan baku dalam industri.
D. Latihan Soal
1. Tuliskan nama sistematik (IUPAC) untuk struktur senyawa berikut
CH₃CH(C₂H₅)CH(C₂H₅)CHO
2. Tuliskan rumus struktur senyawa 3,4-dimetil-2-pentanon.
3. Hasil uji positif dengan pereaksi Fehling dan Tollens ditunjukkan oleh suatu senyawa organik dengan rumus C₄H₈O menghasilkan suatu asam alkanoat bercabang. Apa nama senyawa C₄H₈O ini?
KEGIATAN PEMBELAJARAN 3 ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran 3 ini diharapkan kalian dapat:
1. membedakan struktur molekul
2. menjelaskan tatanam
3. menjelaskan sifat
4. menjelaskan cara pembuatan atau sintesis
5. Menjelaskan dan kegunaan dari asam karboksilat dan ester.
B. Uraian Materi
Dalam kehidupan sehari-hari cuka makan adalah salah satu contoh dari asam karboksilat, sedangkan contoh ester adalah aneka perisa makanan dengan aroma buah-buahan.
Asam karboksilat dan ester mempunyai istilah dalam aturan IUPAC adalah Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat. Keduanya merupakan isomer fungsional.
1. Struktur molekul Asam Karboksilat dan Ester
Tabel 3.1 Perbandingan struktur molekul asam karboksilat dan ester
2. Tata nama
a. Tata nama Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)
Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a
diganti “oat”dan dengan menambahkan kata “asam” di depannya.
Penomoran dimulai dari atom C yang mengandung gugus fungsi.
b.Tata nama Ester (Alkil Alkanoat)
Senyawa ini merupakan turunan dari asam karboksilat, yang mana gugus H digantikan dengan gugus alkil “R”. Jadi cara memberikan nama dengan mengganti istilah asam dengan alkil yang bersesuaian.
3. Sifat Asam Karboksilat (Asam Alkanoat) dan Ester (Alkil Alkanoat)
a. Sifat fisik
b. Sifat kimia
c. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat
d. Reaksi-Reaksi Ester
4. Sintesis
5. Kegunaan
C. Rangkuman
1. Asam karboksilat dan ester adalah senyawa yang secara struktur molekul merupakan isomer fungsional dengan rumus molekul CnH₂nO₂. Perbedaan keduanya terletak pada gugus fungsionalnya yaitu gugus -COOH untuk asam karboksilat dan -COOR untuk ester.
2. Sifat fisika meliputi wujud yang secara umum berubah dari cair, kental sampai padat, seiring bertambahnya jumlah atom C. Titik didih asam karboksilat relatif tinggi, karena mempunyai ikatan hydrogen yang lebih kuat bahkan dari alkohol sesukunya. Titik didih ester relatif rendah karena tidak memiliki ikatan hidrogen.
Asam karboksilat dan ester keduanya dapat larut merupakan senyawa polar, kecuali ester pada suku yang tinggi. Asam karboksilat adalah elektrolit lemah, sedangkan ester merupakan noneletrolit.
3. Sifat kimia asam karboksilat meliputi, ikatan hidrogen, bersifat polar, dan dapat direduksi menjadi aldehid. Sifat kimia yang popular adalah esterifikasi dan penyabunan.
4. Sifat kimia ester meliputi senyawa sedikt polar dengan gaya antar molekul yaitu gaya Van Der Walls. Senyawa ini bersifat kurang reaktif.
5. Reaksi identifikasi alkohol dan eter dapat dengan menggunakan uji sifat asam dengan menggunakan indikator asam basa.
6. Pembuatan asam karboksilat dapat dilakukan dengan oksidasi berlanjut alkohol primer menggunakan oksidator kuat KMnO₄, sedang pembutan ester dengan reaksi esterifikasi.
7. Kegunaan asam karboksilat sangat luas mulai dari zat tambahan masakan atau makanan sampai pelarut dalam dunia industri. Kegunaan ester lebih dikenal dalam perisa makanan aroma buah-buahan dan lilin atau wax.
D. Latihan Soal
1. Berikan nama sistematik atau menurut IUPAC senyawa dengan rumus
CH₃CH(CH₃)CH₂COOH
2. Berikan nama sistematik senyawa dengan rumus struktur
CH₃CH₂CH(CH₃)COOCH₂CH₃
3. Perhatikan asam alkanoat berikut:
Asam metanot, asam etanoat, asam propanoat, asam pentanoat, dan asam heksanoat. Bagaimanakah kelarutan senyawa tersebut dalam air dan urutkan titik didihnya mulai dari terendah!
4. Sebutkan senyawa Ester dari hasil esterifikasi asam propanoat menggunakan metil alkohol katalis asam sulfat.
PENILAIAN AKHIR HARIAN BAB IX SENYAWA KARBON
Pilihlah jawaban yang tepat!
1. Nama senyawa CH₃CH(C₂H₅)CHO adalah…
A. 2-etil propanal
B. 2-etil 1-propanal
C. 2-metil butanal
D. 3-metil butanal
E. 2-etil butanal
2. Keton dapat dibuat dengan cara mengoksidasi…
A. alkohol primer
B. alkohol sekunder
C. asam karboksilat
D. ester
E. aldehid
3. Nama IUPAC senyawa berikut adalah…
A. 3-isopropil-2-metil-2-pentanol
B. 2-metil-3-isopropil-2-pentanol
C. 2,4-dimetil-3-etil-2-pentanol
D. 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol
E. 2-etil-1,1,3-trimetil-1-butanol
4. Rumus umum suatu senyawa adalah CnH₂nO Senyawa tersebut dengan larutan perak nitrat amoniakal menghasilkan endapan perak. Gugus fungsi senyawa tersebut adalah…..
A. –OH
B. –CO
C. –CHO
D. –COOH
E. –O-
5. Senyawa dengan rumus molekul C₅H₁₀O menghasilkan endapan merah bata dengan pereaksi fehling. Ada berapa kemungkinan senyawa seperti ini?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
6. Senyawa karbon yang memperlihatkan gejala optis mempunyai….
A. ikatan rangkap
B. ikatan rangkap tiga
C. semua ikatan adalah ikatan tunggal
D. atom karbon asimetris
E. satu gugus –OH
7. Esterifikasi tergolong reaksi…
A. subtitusi
B. adisi
C. eliminasi
D. netralisasi
E. oksidasi
8. Sebuah zat yang optis aktif mempunyai rumus molekul C₅H₁₂O jika dioksidasi akan menghasilkan aldehida. Zat itu adalah…
A. etoksi propana
B. 3-pentanol
C. 2-metil-2-butanol
D. isopentanol
E. 2-metil-1-butanol
9. Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol dinamakan reaksi…
A. esterifikasi
B. alkoholisis
C. hidrolisis
D. oksidasi
E. dehidrasi
10. Reaksi pembentukan CH₃CHO dari C₂H₅OH tergolong sebagai reaksi…
A. adisi
B. subtitusi
C. redoks
D. kondensasi
E. oksidasi
11. Reaksi 2-propanol dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana merupakan reaksi…
A. adisi
B. eliminasi
C. polimerisasi
D. subtitusi
E. hidrolisis
12. Nama yang tepat untuk semyawa (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃ ....
A. 3-metil-2-butanol
B. 3-metil-3-butanol
C. 4-metil-3-butanol
D. 2-metil-2-butanol
E. 2-etil-2-butanol
13. Senyawa turunan alkana yang digunakan sebagai bahan anti beku adalah….
A. aseton
B. tetra etil lead
C. etilen glikol
D. formalin
E. gliserol
14. Senyawa dengan gugus fungsi –C=O yang sering digunakan untuk pelarut cat kuku adalah…
A. etanol
B. propanol
C. metil asetat
D. asam asetat
E. aseton
15. Senyawa asam butanoat dengan asam 2-metilpropanoat berisomer…
A. struktur
B. fungsional
C. posisi
D. Cis-trans
E. Optic
16. Campuran yang dapat menghasilkan ester adalah…
A. propanol dengan natrium
B. gliseril trioleat dengan natrium hidroksida
C. asam oleat dengan natrium hidroksida
D. propanol dengan fosforus triklorida
E. etanol dengan asam asetat
17. Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol dinamakan dengan…..
A. Esterifikasi
B. Alkoholis
C. Hidrolisis
D. Oksidasi
E. Dehidrasi
18. Senyawa yang merupakan isomer eter adalah senyawa yang mengandung gugus
A. –CO
B. −O−
C. –C=C−
D. –CHO
E. –COOH
19. Nama struktur senyawa berikut
Adalah……
A. 2,4-dimetil-3-heksanon
B. 2-etil-5-metil-3-pentanon
C. 2,4-dimetil-3-pentanon
D. 3,6-dimetil-3-heksanon
E. 2,5-dimetil-2-heksanon
20. Zat berikut ini tergolong ester , kecuali ....
A. Essen
B. Lilin
C. Lemak
D. Minyak
E. Steroid
21. Untuk mengidentifikasi senyawa aldehida dapat dioksidasi dengan pereaksi Tollens.
Pereaksi yang digunakan adalah…..
A. AgNO₃ dalam NaOH
B. CuO dalam NaOH
C. AgNO₃ dalam HCl
D. CuO dalam HCl
E. Cu₂O
22. Adisi pereaksi Grignard akan menghasilkan……
A. Ester
B. Asam
C. Eter
D. Ketan
E. karboksilat Alkohol
23. Senyawa berikut yang berisomer optis adalah…..
A. Sek-butil alkohol
B. Butil alkohol
C. Isobutil alkohol
D. Isopropil alkohol
E. Ters-butil alkohol
24. Reduksi propanon (aseton) menghasilkan…..
A. Asam etanoat
B. Propil alkohol
C. 2-propanol
D. Asetaldehida
E. Etil alcohol
25. Kegunaan dari senyawa formalin adalah…
A. Pengawet mie basah
B. Pengawet tahu
C. Pengawet tekstil
D. Pengawet jenazah.
E. Bahan peledak
